Chương 11 Amin

CHƯƠNG 11 AMIN AMIN - Amin là các dẫn xuất của amoniak, NH3 được hình thành bằng cách thay thế một hay nhiều nguyên tử hydro bằng các gốc alkil, aryl. Một số hợp chất của amin trong tự nhiên (alkaloid) Amine được phân loại dựa trên số nhóm hydrocarbon liên kết với nguyên tử N Muối amonium, bậc 4 1. Danh pháp Tên gốc hydrocarbon + amine Aniline Chứa nhiều nhóm amine thêm : di-, tri-,… HOCH2CH2NH2 2 aminoethanol CH3CCH2CH2NH2 O 4 amino 2 b tanone COOH H2N 4 aminobenzoic acid Trật tự ưu tiên khi đánh số và đọc tên của các nhóm chức: -COOH > -CHO > >C=O > -OH > -NH2 - - - - u - 2. Tính chất vật lý: - Amin có ít hơn 5 carbon tan trong nước. - Amin có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocacrbon không phân cực nhưng thấp hơn alcohol có cùng phân tử lượng 3. Tính bazơ của amin: - Amin do có sự hiện diện của cặp electron tự do nên amin có tính bazơ và tính nucleophile. - Amin phản ứng với acid tạo muối. - Arylamin yếu hơn amoniac và alkilamin . -Tính base của amine trong H2O phụ thuộc vào mật độ điện tử trên N & khả năng hydrate hóa của cation alkylammonium - R đẩy điện tử (+I)
làm tăng tính base - R hút điện tử (-C, -I)
làm giảm tính base 4. Điều chế amin: 4.1 Alkil hóa amoniac. 4.2 Khử các dẫn xuất chứa nitơ : 4.2.1 Khử hợp chất azide 4.2.2 Khử hợp chất nitryl: 4.2.3 Khử hợp chất nitro: 4.3 Phản ứng Gabriel tạo amin bậc 1: 4.4 Amin hóa khử các hợp chất carbonyl 4.5 Chuyển vị Hofmann của amide 5. Tính chất hóa học của amin: Cấu trúc và liên kết trong amin: 5.1 Phản ứng với các hợp chất carbonyl (đã học trong bài aldehyd, keton ) 5.2 Phản ứng với các hợp chất alkyl halides (R-X): 5.3 Phản ứng của arylamin: 5.3 Phản ứng tạo muối diazonium: N N OH H+ N N O H H + H2O N+ N N+ N Cl- Cl