Bài giảng sinh hóa học

11 BÀI GIẢNG SINH HÓA HỌC PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH Chương VII : HORMONE TP.HỒ CHÍMINH-2008 PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN 2 Chương VI : HORMONE 1. Đại cương 2. Cơ chế điều hành phân tiết hormone của hệ nội tiết 3. Cơ chế tác động của hormone tại tế bào mục tiêu 4. Các tuyến nội tiết và hormone của chúng 3 MUÏC TIEÂU 1. Đònh nghóa; phaân bieät hormone vôùi enzyne ? 2. Cơ chế điều hành phân tiết hormone của hệ nội tiết (cô cheá phaûn hoài aâm tính). 3. Phân biệt cơ chế taùc ñoäng cuûa hai nhóm hormone tại tế bào mục tiêu : các hormone coù baûn chaát laø protein, peptide hoaëc dẫn xuaát cuûa amino acid vaø caùc hormone coù baûn chaát steroid. 4. Các tuyến nội tiết và các hormone tương ứng: cấu tạo hóa học, cơ quan đích và tác động của từng hormone. 4 1. ĐẠI CƯƠNG
Các chức năng của các cơ quan, bộ phận trong cơ thể được điều hòa bởi :  Hệ thần kinh→ xung động thần kinh;  Hệ nội tiết→ hormone : - Kiểm soát các qúa trình chuyển hóa tế bào, - KS vận chuyển vật chất qua màng tế bào, - KS qúa trình bài tiết của tế bào → kiểm soát sự phát triển của tế bào.
Điều hòa thần kinh-nội tiết quan hệ mật thiết với nhau, điển hình là tuyến yên và t.thượng thận bài tiết hormone để đáp ứng các kích thích của hệ thần kinh. 25
Hệ nội tiết không có tính liên tục về mặt giải phẫu học, gồm : - Các tuyến nội tiết nằm rải rác; - Các cơ quan có chức năng nội tiết như : vùng dưới đồi, các tận cùng của sợi thần kinh, ống tiêu hóa, thận, tâm nhĩ và các tổ chức tế bào nằm rải rác khắp cơ thể …
Tuyến nội tiết : không có ống dẫn, chất tiết thấm trực tiếp qua hệ mao mạch đổ thẳng vào máu. Sản phẩm bài tiết của hệ nội tiết là hormone. Vậy hormone là gì? 6 “Hormone” (H) không phải là một khái niệm hóa học mà là một thuật ngữ sinh lý. H là :  những chất hữu cơ do các tế bào chuyên biệt ( tuyến nội tiết & cơ quan có chức năng nội tiết) tiết ra ;  được v/c trong máu ( cá biệt H thần kinh –theo sợi trục, prostaglandin – theo tinh dịch) đến tế bào hay mô nhận tương ứng gọi là tế bào đích hay mô đích (mục tiêu);  ở đó với một nồng độ rất thấp (một vài picrogram đến một vài microgram : 10-9 -10-6 g/ml máu) chúng đóng vai trò điều hòa chức năng và điều hòa chuyển hóa của cơ quan đích thông qua các enzyme. 7
Bản chất hóa học của H rất đa dạng : - H protein, peptide hay dẫn xuất AA (H của vùng dưới đồi, T.yên, T.cận giáp, T.tụy và các H tủy thượng thận). H dẫn xuất từ tyrosine : H tuyến giáp (có gắn iod) và H tủy thượng thận (không gắn iod) - H lipoid : H steroid (dẫn xuất của cholesterol – H của vỏ thượng thận, buồng trứng, tinh hoàn, nhau thai) và H của acid béo 20 C (prostaglandin)
Phân biệt H với E : Hormone Enzyme . Bản chất : Đa dạng Protein . Chức năng : Điều hòa b/d X/t các p/ư b/d . Đ/kiện h/động : In vivo In vivo & in vitro 8 2. SỰ PHÂN TIẾT VÀ TIẾP NHẬN HORMONE SỰ PHÂN BỐ CÁC TUYẾN NỘI TIẾT Ở NGƯỜI Hạ tầng thị giác T.não thùy (T.yên) T.giáp Buồng trứng (nữ) Tinh hoàn (nam) T. cận giáp T. tùng T.thượng thận 39 HẠ TẦNG THỊ GÍAC (HYPOTHALAMUS) VÀ T.NÃO THÙY (HYPOPHYSIS) 10 2. CƠ CHẾ ĐIỀU HÀNH PHÂN TIẾT HORMONE CỦA HỆ THỐNG NỘI TIẾT • Sự phân tiết hormone được điều hành theo cơ chế “ngăn chặn phản hồi âm – negative feedback mechanism”. • Ở tế bào mục tiêu, H được nhận diện bởi các protein thụ thể (receptor). Mỗi tế bào thường có 2.000-10.000 thụ thể. Mỗi thụ thể có tính đặc hiệu cao đối với một loại H. 11 Vị trí của thụ thể khác nhau đối với từng loại hornone : • Thụ thể ở trên hay trong bề mặt màng tế bào : đặc hiệu với H protein, peptide và catecholamine; • Thụ thể ở trong bào tương tế bào : đặc hiệu cho các H steroid khác nhau; • Thụ thể trong nhân tế bào : cho các H tuyến giáp T3 và T4, chúng kết hợp trực tiếp với một hay nhiều NST của tế bào đích. 12 Haï taàng thò giaùc (Hypothalamus) Phaân tieát releasing H (RH) hoaëc inhibiting H (IH) Tuyeán naõo thuøy (Hypophysis) Phaân tieát hormone ñôït moät Caùc tuyeán noäi tieát khaùc Phaân tieát hormone ñôït hai Gaây hieäu öùng sinh hoïc ôû t/b ñích, cô quan ñích (+) (-) (+) (+) (-) (-) (-) CƠ CHẾ NGĂN CHẶN PHẢN HỒI ÂM 413 Hình 7-2 : Mối liên quan giữa hạ tầng thị giác, tuyến não thùy và các tuyến nội tiết khác 14 3. CƠ CHẾ TÁC ĐỘNG CỦA HORMONE TẠI TẾ BÀO MỤC TIÊU 3.1. CÁC H LÀ DX CỦA AA, PEPTIDE VÀ PROTEIN - H + receptor → Phức hợp [H-receptor] Hoạt hóa adenyl cyclase màng TB ATP c AMP + PP Gây hiệu ứng sinh hoc : hoạt hóa enzyme, tăng tiết tế bào; tăng v/c qua màng tế bào; hoạt tác gene … Adenyl cyclase 15 CƠ CHẾ TRUYỀN TIN THỨ HAI • cAMP : Hormone được phân tiết khi đáp ứng kích thích thần kinh đươc gọi là chất truyền tin thứ nhất, cAMP được sinh ra sau tác động của H và bản thân nó trực tiếp gây hiệu ứng sinh học trên tế bào mục tiêu (như sơ đồ trên đây) được gọi là chất truyền tin thứ hai. 16 • Ca2+ và calmodulin cũng có vai trò như chất truyền tin thứ hai : sự chuyển ion calci vào trong tế bào có thể được khởi đầu do một H p/ư với thụ thể màng→ mở kênh calci màng→ thay đổi điện thế màng. Khi vào tế bào [Ca2+ + calmodulin] → gây hiệu ứng sinh học tương tự cAMP : thí dụ hoạt tác myosin kinase, enzyme này tác động lên sợi myosin gây co cơ trơn. Hoặc Ca2+ tác động hoạt hóa troponin C để gây co cơ vân. 517 • Sản phẩm của sự phân hủy phospholipid màng cũng hoạt động như chất truyền tin thứ hai : Phức hợp [H + receptor màng] hoạt tác phospholipase C gắn với phần trong thụ thể màng. E này phân hủy một số phospholipid màng thành những phần nhỏ hơn, chúng có tác dụng như là chất truyền tin thứ hai. TD : phosphatidyl inositol biphosphate (PIP) bị phân cắt (lấy thêm gốc P của GTP) cho các sản phẩm quan trong như inositol triphosphate (IP3) và diacylglycerol. IP3 có tác dụng huy động Ca2+ của lưới nội bào (ER : endoplasmic reticulum) và cả của ty thể, rồi gắn với calmodulin để gây ra các hiệu ứng sinh học. 18 Diacylglycerol hoạt tác protein kinase C→ thúc đẩy tăng sinh và phân chia tế bào. Phần acid béo là acid arachidonic(C20), tiền chất của prostaglandin và các hormone tại chỗ khác. TÓM LẠI Các hormone protein, peptide hay amino acid được nhận diên tại tế bào mục tiêu bởi các thụ thể nằm ở màng tế bào. Tác động của chúng lên tế bào mục tiêu phải thông qua hoạt động của các chất truyền tin thứ hai như cAMP, Ca2+ calmodulin, IP3 hoặc diacyl glycerol 19PIP = Phosphatidyl Inosotol BiPhosphate huy động Ca2+ của lưới nội bào 20 621 Adrenalinï kieåm soaùt hoạt động của enzyme phosphorylase trong teá baøo gan vaø cô 22 OH O CH2- O –CO-stearate CH – O -CO-arachidonate CH2-O- P=O OH OH OHHOH H H H OH H CH2- O –CO-stearate CH – O -CO-arachidonate CH2-OH OH HO H H H H OH HP P P Diacylglycerol OH HO H H H H OH HP P P 2ATP 2ADP Phosphatidyl inositol (PI) Phosphatidyl inositol 4,5-diphosphate (PIP2) Phosphatidyl inositol 1,4,5-tri P (IP3) : mở các kênh Ca2+ Diacylglycerol : hoạt tác protein kinase + 1 4 5 5 41 23 3.2. CƠ CHẾ TÁC ĐỘNG CỦA HORMONE STEROID TẠI TẾ BÀO MỤC TIÊU • H đi qua màng bào tương, kết hợp với receptor ở trong t/b chất→ F/h H-receptor, f/h này đi vào nhân và gắn với acceptor (chất nhận biết) trên chromatin→ hợp tác sao chép mRNA → tăng t/h protein enzyme ở t/b mục tiêu. • Tăng qúa trình dịch mã ở ribosome; • Trực tiếp hoạt hóa E trong TBC; • Tác động trực tiếp tăng v/c cơ chất qua màng tế bào → tăng TĐC. 24 Hình 7-7 : Tác động của các hormone steroid tại tế bào mục tiêu 725 4. CÁC TUYẾN NỘI TIẾT VÀ HORMONE CỦA CHÚNG 4.1. CÁC HORMONE LÀ DẪN XUẤT CỦA AMINO ACID, PEPTIDE VÀ PROTEIN
HẠ TẦNG THỊ GIÁC (hypothalamus)  Phân tiết các hormone giải phóng (releasing hormone - RH) và các hormone ức chế (inhibiting hormone – IH). 26  RH (IH) tác động kiểm soát sự phân tiết H đợt I của tuyến não thùy (hypophysis), đến lượt mình các H não thùy sẽ kiểm soát sự phân tiết hormone đợt II của các tuyến nội tiết khác, để rồi các H đợt II gây hiệu ứng sinh học ở tế bào mục tiêu tương ứng. 27 CÁC RH VÀ IH -CortisolACTHCRH (Cortico- tropin RH) GnIHEstrogen, progesterone FSH, LH GnRH Gona- dotropin RH) PIH-ProlactinProlactin RH ThyroxinTSHTRH (Thyro- tropin RH) SIHSTHSRH (Somato- tropin RH) CÁC IH CÁC H ĐỢT II CÁC H T.NÃO THÙY CÁC RH 28
.T.NÃO THÙY (T.YÊN-HYPOPHYSIS)  Thùy trước 1) STH – somatotropic hormone : kích phát triển tố , GH – growth hormone. 2) TSH – thyroid stimulating hormone : giáp trạng hưng phấn tố. 3) ACTH – adreno corticotropic hormone : kích thượng thận bì tố. 4) LTH – Luteotropic hormone : kích nhũ tố (prolactin). 5) FSH – Follicule stimulating hormone : kích noãn tố. 6) LH – Luteinising hormone : kích hoàng thể tố 829 CÁC HORMONE QUAN TRỌNG CỦA TUYẾN YÊN 30  Não thùy giữa 7) MSH – Melanocyte stimulating hormone : kích hắc tố  Não thùy sau 8) ADH – Antidiuretic hormone : H kháng lợi niệu 9) Oxytocine
TUYẾN GIÁP 10) Thyroxine 11) Calcitonin
TUYẾN CẬN GIÁP 12) Parathyroid hormone 31
TUYẾN THƯỢNG THẬN (VÙNG TỦY) 13) Nhóm catecholamine : - Dopamine - Nor epinephrine (nor adrenalin) - Epinephrine (adrenalin)
TUYẾN TỤY 14) Insulin (tế bào β đảo Langerhans) 15) Glucagon (tế bào α đảo Langerhans
NHAU THAI 16) HCG – Human chorionic gonadotropin 17) HCP – Human chorionic prolactin 32 933 4.2. CÁC HORMONE STEROID Là dẫn xuất của cholesterol
VÙNG VỎ NANG THƯỢNG THẬN Có 28 loại corticoids : - 24 chất C21 – Pregnan - 04 chất C19 – Androstan - Có nối đôi C4=C5, Có OH (hoặc =O) ở C3 -11 – 17 – 20 – 21 18. CÁC MINERALO CORTICOID - Aldosterone, - 11- Deoxycorticosterone 34 19. CÁC GLUCOCORTICOIDS : - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) - Corticosterone 20. CÁC HORMONE SINH DỤC ĐỰC -Dịch hòan (testide) tổng hợp testosterone – C19 (androgen) 21. HORMONE SINH DỤC CÁI (buồng trứng tiết)  Hormone nang (Estrogens -phenol steroid- C18) Estrone Estradiol Estriol  Hormone hoàng thể : progesterone (C21) 35 CH-CH2-CH2-CH2-CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HO 1 17 3 7 9 10 12 18 19 27 21 16 25 11 Cholesterol (27C) Estran (18C) Androstan (19C) Pregnan (21C) -Corticoid - Progesterone 36 CH2 CH3 CH3 CH3 1 17 3 7 9 10 12 18 19 21 1611 1 17 3 7 9 10 12 1611 CH3 1 17 3 7 9 10 12 18 1611 5 14 15 CH3 CH3 1 17 3 7 9 10 12 18 19 1611 Gonan (17C) Androstan (19C) Pregnan (21C) Estran (18C) 10 37 CÁC HORMONE CỦA HẠ TẦNG THỊ GIÁC -CortisolACTHCRH (Corticotropin Releasing Hormone) GnIHEstrogen, progesterone FSH, LH GnRH (Gonadotropin Releasing Hormone) PIH-ProlactinProlactin Releasing Hormone ThyroxinTSHTRH (Thyrotropin Releasing Hormone) SIHSTHSRH (Somatotropin Releasing Hormone) CÁC IH HORMONE ĐỢT II (T.nội tiết tương ứng) HORMONE ĐỢT I (T.não thùy) CÁC RH 38 CÁC HORMONE AMINE VÀ PEPTIDE -Tăng TH protein -Tăng thủy phân mỡ→ tăng a.béo tự do h/ tương; - ↓sử dụng Glu vào m/đ NL →↑tăng dự trữ glycogen; -TB giảm thu nhận Glu→ tăng Glu máu→ có thể gây đái tháo đường; -Thiếu: lùn, chóng già Cơ, xương, gan Protein 396 AA, 2 cầu S – S STH - Somatotropic hormone GH - Growth h. (kích phát triển tố, hormone tăng trưởng) NÃO THÙY TRƯỚC Tác độngCQ đích, tế bào đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 39 Tăng tiết sữa sau sinh (khi T.vú đã phát triển đầy đủ) Nhũ tuyếnPolypeptide 198 aa, 2 cầu S – S LTH – Luteo - tropic h., prolactin (kích nhũ tố) Tăng bài xuất cortisol (không tăng bài xuất aldosterone) Vỏ thượng thận và cả ngoài thg thận Polypeptide 39 aa ACTH- Adreno corticotropic h. (kích thượng thận bì tố) Tăng thu giữ và hữu cơ hóa iode→↑t/h thyroxine T.giápGlucoprotein, 2 chuỗi polypeptide α , β TSH -Thyroid stimulating h. (kích giáp trạng tố) NÃO THÙY TRƯỚC Tác độngCQ đích, tế bào đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 40 - Thúc đẩy rụng trứng, p/triển thể vàng→ tiết estrogen & progesterone. - P/triển gian bào dịch hoàn, ↑tiết testosterone, thành thục tinh trùng, hoàn chỉnh các tuyến sd phụ - Buồng trứng; - Dịch hoàn Glucoprotein 2 chuỗi polypeptide α , β LH-Luteinising h. (kích hoàng thể tố) - Phát triển noãn nang, thúc đẩy trứng chín. - Làm to tinh hoàn -Buồng trứng; -Dịch hoàn Glucoprotein 2 chuỗi polypeptide α , β FSH -follicule stimulating h. (kích noãn tố) NÃO THÙY TRƯỚC Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 11 41 Taêng co bóp cơ trơn, co bóp tử cung→ sử dụng khi đẻ khó -Cơ trơn đường niệu dục Oligopeptide, 9 aa (T.173) Oxytocine Tái hấp thu nước, điều hòa ASTT mô bào Ống lượn xa Oligopeptide, 9 aa (T.173) ADH- antidiuretic h. (H kháng lợi niệu, vasopressin) NÃO THÙY SAU Kích thích tạo sắc tố trên da DaPolypeptide, 13 hoặc 14 aa tùy lọai α hay β MSH -melanocyte stimulating h. (kích hắc tố) NÃO THÙY GIỮA Tác độngCQ đích, tế bào đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 42 Haï Ca huyeát: ↑ lắng Ca vào xương, ↑ bài tiết qua thận; ức chế Vit.D3 Thaønh ruoät, thaän, xöông Polypeptide 32 aa Calcitonine -↑chuyển hóa TB; ↑oxid hóa glucid, lipid, tăng sử dụng O2mô bào→ sinh nhiệt. ↑sao chép ngược. - Cường giáp :↑biến dưỡng, sụt cân, dễ bị kích động, mất bình tĩnh. Mắt lồi. - Suy giáp :do thiếu I → bướu cổ. Suy giáp từ trong bào thai→ đần độn Thận, xương, các mô bào khác & tuyến nội tiết khác DX của tyrosine. T4: tetraiodo thyronine, T3: triiodo thyronine (T.174) Thyroxine T.GIÁP Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 43 Tăng đường huyết : ↑ p/g glycogen ở gan, ↑p/g mômỡ Gan, mô mỡ Polypeptide 24 aa Glucagon Giảm đường huyết : ↑ v/c glucose qua màng; ↑ oxid hóa Glu; ↑ dự trữ glycogen; ↑ chuyển Glu→mỡ Gan, cơ2 polypeptide 51 aa Insulin TUYEÁN TUÏY Tăng Ca và giảm P huyeát : hydroxyl hóa vit.D3→1,25 diOH D3→ ↑ hấp thu Ca ở ruột, ↑ tái hấp thu Ca ở ống thận, ↑ huy động Ca từ xương và răng vào máu. Thaønh ruoät, thaän, xöông Polypeptide 84 aa PTH -Parathyroide h. T. CẬN GIÁP Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 44 T.THƯỢNG THẬN (vùng tủy) - Noradrenaline : co bóp m/máu ngọai vi → ↑ h/áp → sử dụng điều trị khi ↓ h/áp do shock (không dùng khi choáng do mất máu nhiều). -Adrenaline : giãn mạch vành, k/thích tim, ↑ lưu lượng tim. Tác động lên cơ trơn và phủ tạng : giãn cơ trơn dạ dày, ruột, bàng quang, vi phế quản→ điều trị hen suyễn. ↑ p/g glycogen ở gan và cơ,↑ p/g mô môõ g/p a.béo. Hệ tim mạch, cơ, mô mỡ (A có thể làm tăng chuyền hóa 100% trên bình thường, tăng áp lực máu tâm thu, nor A tác động thấp hơn) DX của tyrosine (T.178) Nhóm catecholamine: - Dofamine, - Noradrenaline (20%) - Adrenaline (80%) Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 12 45 Chuẩn bị cho sự tạo sữa khi còn mang thai Nhũ tuyếnPolypeptide 191 aa HCP - human chorionic prolactin (kích nhũ tố nhau thai) NHAU THAI Tăng phân tiết estrogen và progesterone Buồng trứng 2 chuỗi polypeptide α , β HCG- human chorionic gonadotropin (kích sinh dục tố nhau thai) Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 46 CÁC HORMONE STEROID VỎ THƯỢNG THẬN - Tăng tái hấp thu Na+ và Cl- ở ống thận, giảm bài xuất qua mồ hôi, nước bọt, ruột. Tăng bài xuất K+ &Mg2+. - Thiếu : tăng K+ dịch ngọai bào, còn Na+ và Cl- giảm→ giảm thể tích máu và dịch ngọai bào→ giảm lưu lượng tim, shock tuần hoàn → tử vong→ gọi là “hormone sinh mạng”. ThậnC21MINERALO - CORTICOIDS : - Aldosterone (90%), - 11-Deoxy- corticosterone Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 47 VỎ THƯỢNG THẬN - Tăng tân sinh đường, giảm sử dụng glucose → có thể dẫn tới tiểu đường. - Giảm protein tế bào, ↑ protein gan và huyết tương, ↑AA máu. - Tăng phân hủy mô mỡ. - Chống stress và chống viêm. Gan, mô mỡ và các mô bào khác C21GLUCO- CORTICOIDS : - Cortisol - 95% (hydrocortisone) - Cortisone - Corticosterone Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạoTuyến nội tiết và hormone 48 T.SINH DỤC ĐỰC - Quyeát ñònh ñaëc ñieåm giôùi tính nam nguyeân phaùt. Phaùt trieån ñaëc ñieåm giôùi tính nam nguyeân phaùt vaø thöù phaùt. Kích thích söï saûn xuaát vaø thaønh thuïc tinh truøng. - Taêng trao ñoåi chaát : taêng khoái löôïng cô ôû nam hôn nöõ ñeán 50%; taêng beà daøy xöông; taêng soá löôïng hoàng caàu nam hôn nöõ khoaûng 700.000 / 1 mm3maùu. CQ sinh duïc vaø caùc moâ baøo khaùc C19ANDROGENS : -Testosterone (tinh hoaøn), - Dihydrotestoeterone (ôû caùc moâ baøo), - andostenedione (thoaùi hoùa ôû gan) Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạo Tuyến nội tiết và hormone 13 49 - Chuẩn bị cho trứng làm tổ sau tác dụng của estrogen. - Khi có thai : p/triển nhau thai, p/triển các thùy và nang nhũ tuyến. Ức chế rụng trứng (tác dụng ngược với LH) Tử cung, Nhũ tuyến C21Progesterone T.SINH DỤC CAÙI - Con cái : p/triển tử cung, T.vú. - Con đực : xuất hiện các đặc tính sd phụ, p/triển tuyến tiền liệt, tui tinh, ống dẫn tinh. - Tăng TĐC, tổng hợp glucid, lipid, protein CQ sinh duïc vaø caùc moâ baøo khaùc C18 (có 1 vòng thơm) ESTROGENS : • Estrone (E1) • Estradiol (E2) • Estriol (E3) (buồng trứng, tinh hoàn, vỏ thượng thận, nhau thai) Tác độngCQ đích, TB đích Cấu tạo Tuyến nội tiết và hormone 50 51 52 14 53 54 2 %Estriol 33 %Estrone 100 % 17-β- Estradiol ActivityEstrogen 55 C=O CH2OHO H-C CH3 O CÁC MINERALOCORTICOIDS : OH Aldosterone C=O CH2OH CH3 CH3 O 11 11-Deoxycorticosterone (D.O.C) 56 C=O CH2OH CH3 CH3 O CÁC GLUCOCORTICOIDS : - Cortisone - Cortisol (hydrocortisone) - Corticosterone 11 OH OH Cortisol (hydrocortisone) C=O CH2OH CH3 CH3 O Cortisone 11 O OH 15 57 C=O CH2OH CH3 CH3 O Corticosterone 11 OH 58 OHCH3 CH3 O 17 Testosterone HOSMONE SINH DỤC ĐỰC (ANDROGEN – C19) 59 O CH3 HO Estrone HORMONE SINH DỤC CÁI :  CÁC ESTROGENS (phenol steroid- 18C) : Estrone Estradiol Estriol OHCH3 HO Estradiol 60 C=O CH3 CH3 CH3 O 21  PROGESTERONE (21C) OHCH3 HO Estriol - OH 16 61 C=O CH3 CH3 CH3 HO 17 17-Hydroxypregnenolone OH 62 C=O CH3 CH3 CH3 HO ∆5-Pregnenolone 63 C=O CH3 CH3 CH3 HO 1 17 3 7 9 10 12 18 19 Pregnandiol 64 C=O CH2OH CH3 CH3 O 17 OH 17α-Deoxyhydrocortisone 17 65 C=O CH3 CH3 CH3 O 17 OH 17β-Oxyprogesterone 66 C=O CH3 CH3 CH3 O 17 OH 17α-Hydroxyprogesterone 67 O CH3 CH3 HO Dehydroisoandrosterone 68 C=O CH3 CH3 CH3 O 11 11-Deoxycortisol OH 18 69 C=O CH2OH CH CH3 O Aldosterone 11 OH O