Alkan và cấu trúc lập thể

CHƯƠNG 2 ALKAN VÀ CẤU TRÚC LẬP THỂ ALKAN VÀ CÁC ĐỒNG PHÂN CỦA ALKAN Alkan : hydrocarbon no mạch hở. Công thức tổng quát: CnH2n+2 1 Metan CH4 2 Etan C2H6 3 Propan C3H8 4 Butan C4H10 5 Pentan C5H12 1. Danh pháp IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry) 6 Hexan C6H14 7 Heptan C7H16 8 Octan C8H18 9 Nonan C9H20 10 Decan C10H22 11 Undecan C11H24 12 Dodecan C12H26 Alkyl group Metan Metyl Etan Etyl Propan Propyl Butan Butyl Pentan Pentyl (armyl) Hexan Hexyl 1. a) Chọn mạch dài nhất làm mạch chính. b) Nếu có 2 mạch bằng nhau, chọn mạch có nhiều nhánh hơn. 2. Đánh số sao cho nhánh đầu tiên có chỉ số nhỏ nhất 3. Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, Quy tắc đọc tên theo IUPAC nhóm cuối cùng phải viết liền với tên mạch chính 4. Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di-, tri-, tetra- để chỉ số lượng nhóm tương đương. đọc tên các chất có công thức sau : 2. Đồng phân CÁC CẤU DẠNG CỦA ETAN: Giản đồ năng lượng đồng phân của cấu dạng etan Giản đồ năng lượng đồng phân của cấu dạng Butan Phân tử metan 3. Tính Chất Vật Lý Alkan : - Bốn alkan đầu tiên tồn tại ở trạng thái khí trong điều kiện thường. -Khối lượng phân tử của alkan càng lớn thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng càng tăng. - Trong phân tử Alkan chỉ có liên kết không phân cực hoặc gần như không phân cực nên moment lưỡng cực của các phân tử alkan hầu như không đáng kể 4. Tính Chất Hóa Học : -Alkan thường trơ đối với các tác nhân hóa học thông thường. ở nhiệt độ thường, không tác dụng với acid, bazơ. -Alkan không tham gia phan ứng cộng, chỉ tham gia phản ứng thế. 4.1 Phản ứng cracking: Tạo alkane có mạch carbon ngắn hơn dưới tác dụng của xúc tác & nhiệt độ 4.2 Phản ứng Oxy hóa 2CnH2n+2 + (3n + 1)O2
2nCO2 + (2n+2) H2O Alkane được dùng làm nhiên liệu 4.3 Phản ứng thế halogen theo cơ chế gốc tự do: Chỉ xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi có ánh sáng Thường sử dụng Br2 hoặc Cl2. Khả năng phản ứng của dãy halogen: F2 > Cl2 > Br2 > I2 -F hóa: mãnh liệt, đứt liên kết ,ít dùng -I hóa: rất khó xảy ra Cơ chế phản ứng gốc tự do Khơi mào: Truyền mạch: Ngắt mạch: Tính chọn lọc của phản ứng: Phản ứng Brom hóa có tốc độ chậm hơn Chlor hóa nhưng có độ chọn lọc cao hơn. 5. Các phương pháp điều chế alkane: 5.1 Hydro hóa alkene 5.2 Khử bằng Zn (Hg)/HCl (khử Clemmensen): 5.3 Thủy phân hợp chất cơ kim (CH3)2Zn + H2O
CH4 + Zn(OH)2 C2H5-MgBr + H2O
C2H6 + Mg(OH)Br 5.4 Phản ứng Wurtz CYCLOALKAN Cách đọc tên: hợp chất có tên gốc là cycloalkan nếu có số C của vòng lớn hơn hoặc bằng nhóm thế và ngược lại. metylcyclopentan 1- cyclopropylbutan CH3 CH2 CH CH2 CH3 Vẽ công thức cấu tạo các hợp chất sau: a) trans-1-bromo-3-metylcyclohexan b) cis-1,2-dimetylcyclopropan c) trans-1-tert-butyl-2-etylcyclkohexan cis – 1,3-dimetylcyclopentan trans – 1,3-dimetylcyclopentan Đồng phân Cis- trans Cyclohexan